2023年安徽建筑大學(xué)專升本有機(jī)化學(xué)考試大綱
1.1 考核目標(biāo)
本大綱要求考生能夠較為全面的了解并掌握有機(jī)化學(xué)基本知識以及具備運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識分析問題和解決問題的能力。具體要求熟悉有機(jī)化學(xué)基本理論,理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律,能夠較為熟練地解決有機(jī)化學(xué)的基本問題。
1.2 考試內(nèi)容
各類有機(jī)化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法,以及它們之間的關(guān)系。對現(xiàn)代價鍵理論的基本概念,并應(yīng)用于理解有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)的能力;通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng),進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。重要的反應(yīng)歷程,如:親電和親核取代反應(yīng)、親電和親核加成反應(yīng)、自由基反應(yīng)、消除反應(yīng)等歷程。對立體化學(xué)的基本知識和基本理論的理解,并能用于理解一些反應(yīng)的選擇性問題。各類重要有機(jī)化合物的來源、制法及其主要用途。
1.烷烴和環(huán)烷烴
有機(jī)化合物的分類;有機(jī)酸堿的概念;有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué);有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);烷烴的物理性質(zhì);烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng);烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和鹵代反應(yīng)及機(jī)理;自由基的概念;烷烴的物理性質(zhì);脂環(huán)烴的分類、環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng);環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構(gòu)象;脂環(huán)烴的構(gòu)造異物;環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念;環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。
2.立體化學(xué)基礎(chǔ)
偏振光的有關(guān)概念;外消旋體拆分;手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué);手性中心的產(chǎn)生及對映異構(gòu)體和手性的概念;對映異構(gòu)體的表示方法及構(gòu)型的命名;對映異構(gòu)體的物理性質(zhì);外消旋體、內(nèi)消旋體的概念;構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)。
3.鹵代烷、親核取代反應(yīng)
物理性質(zhì);多鹵代烷和氟代烷;鹵代烷的分類;親和取代和消除反應(yīng)的競爭;鹵代烷的還原反應(yīng);鹵代烷的分類、命名、結(jié)構(gòu);親核取代反應(yīng)、機(jī)理及影響因素;消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的Zaytzeff規(guī)則;消除反應(yīng)機(jī)理;E2消除的立體化學(xué);鹵代烴的鑒別。
4.醇和醚
醇醚的性質(zhì);物理性質(zhì);醇與HX反應(yīng)機(jī)理;取代酚酸性的解釋;酚的氧化反應(yīng)醚的自動氧化;醇、酚、醚的命名、結(jié)構(gòu);氫鍵的概念;一元醇與Na的反應(yīng);取代反應(yīng)、脫水反應(yīng),生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反應(yīng)和頻哪醇重排;酚的酸性;酚芳環(huán)上的取代反應(yīng);環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)及方向。醇、酚、醚的制備方法;醇和酚的鑒別。
5.烯烴
烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng);掌握過酸氧化、硼氫化反應(yīng)機(jī)理、自由基加成反應(yīng)機(jī)理;烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;順反異構(gòu)體及其構(gòu)型標(biāo)記法、烯烴的催化加氫;親電加成反應(yīng)(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氫化反應(yīng));親電加成反應(yīng)機(jī)理(加X2,加HX);親電加成反應(yīng)的馬氏(Markovnikov)規(guī)則;烯烴的氧化反應(yīng)(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氫的鹵代反應(yīng)。
6.烯炔烴和二烯烴
超共軛效應(yīng)的概念;二烯烴的分類;物理性質(zhì);炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;炔烴的化學(xué)性質(zhì)(炔氫的反應(yīng),碳碳鍵的還原反應(yīng),親電加成反應(yīng));共軛二烯烴的1,2和1,4加成;乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴;p-p共軛;不飽和烴的鑒別;末端炔烴的酸性和Diels-Alder反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。
7.芳烴
苯的分子軌道模型,蒽和菲的反應(yīng);苯的加成、氧化反應(yīng);物理性質(zhì);芳香性的概念;苯的結(jié)構(gòu);苯的同分異構(gòu)及命名;苯的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、F-C反應(yīng));芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律;萘的結(jié)構(gòu)、命名;萘的親電取代反應(yīng);休克爾規(guī)則。
8.醛和酮
醛、酮與水的加成,羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理,醌的1,6加成;聚合反應(yīng);堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理;醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名、親核加成反應(yīng)及活性(與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);親核加成反應(yīng)的機(jī)理;羥醛縮合反應(yīng)(分子間,分子內(nèi)及交叉羥醛縮合)及堿催化機(jī)理;氧化反應(yīng)(KMnO4/H+;Tollens試劑,F(xiàn)ehling試劑)和還原反應(yīng)(Clemmensen還原,Wolff-kishner-黃鳴龍還原,催化氫化);醛酮的制備方法;a,b不飽和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反應(yīng);醛和酮的鑒別。
9.酚和醌
酚和醌的制備;掌握酚和醌的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)以及對苯醌的反應(yīng);酚和醌的化學(xué)性質(zhì)。
10.羧酸和取代羧酸
a-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理;取代芳酸酸性的解釋,物理性質(zhì);掌握羧酸及取代羧酸的命名;羧基的結(jié)構(gòu);影響羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反應(yīng),酯化反應(yīng)機(jī)理;鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學(xué)反應(yīng);b-羰基酸的脫羧;二元酸受熱時的變化規(guī)律;羧酸的制備方法。
11.羧酸衍生物
Darzen反應(yīng)機(jī)理;油脂、原酸酯;酯的酸性水解機(jī)理;羧酸的衍生物的結(jié)構(gòu)、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)及反應(yīng)活性;酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理;酯與格氏試劑的加成;羧酸的衍生物的還原反應(yīng)(氫化鋰鋁還原)。
12.碳負(fù)離子反應(yīng)
羰基a–取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理;縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理;乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及酸式、酮式分解;掌握Claisen酯羧合反應(yīng)(分子間及分子內(nèi)的Dieckmann縮合)及機(jī)理;Michael加成反應(yīng)。
1.3 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
考試形式:閉卷、筆試
試卷分?jǐn)?shù):滿分150分
考試時間:120分鐘
試卷題型:命名題、選擇題、填空題、完成反應(yīng)式題、簡答題及設(shè)計(jì)合成題
1.4 參考書目
高職高?;瘜W(xué)教材編寫組,《有機(jī)化學(xué)》,高等教育出版社,2013年,第四版。